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Il Castello fu edificato nel Cinquecento,  su di un promontorio detto Punta Penna, a nord della città. Era la parte della penisola che corrispondeva al punto terminale della Monopoli medioevale. Il castello Carlo V di Monopoli fu costruito sulla striscia di terra più avanzata rispetto al mare e inizialmente faceva parte del sistema di fortificazione costiera, voluto da Carlo V in Puglia. Il castello ingloba, quasi come una matrioska, una serie di strutture risalenti a fasi storiche differenti.  Il castello ha la forma pentagonale, tipica dei fortilizi cinquecenteschi, e al suo interno presenta una porta romana. Alla fine del X secolo furono realizzati la chiesa ed il convento di S. Nicola in Pinna.  A partire dal secolo scorso e fino al 1950, l'edificio fu usato come carcere.  Diversi sono gli eventi tenuti al Castello durante l'arco dell'anno.